Topografische Karte Winterberg
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Winterberg liegt im Nordosten des Rothaargebirges im Hochsauerland auf der Winterberger Hochfläche (auch Winterberger Hochmulde genannt) auf 670 m ü. NHN (Höhe der Innenstadt oberhalb des Waltenbergtunnels) etwa 80 km südöstlich von Dortmund und 70 km westsüdwestlich von Kassel (Entfernungen jeweils Luftlinie). Es befindet sich zwischen Olsberg im Norden, Medebach im Osten, Hallenberg im Südsüdosten und Schmallenberg im Westen.